三月，出版社提出出版全十卷作品集的企画，却因失眠与全身无力所苦，只能将整理作品一事交由他人。

出版短篇小说集《晚霞少年》。

七月，小说集《他人之梦》出版。

十二月，出版短歌论集《黑暗海边的伊卡洛斯们》

年末，不停流鼻血，加上厌食症与心律不整，大多时候都缠绵病榻。

一九八六　昭和六十一年　六十四岁

五月，出版散文集《能溶化的母亲》。

《中井英夫作品集》开始逐册发行。

一九八七　昭和六十二年　六十五岁

十月，身体状况愈来愈糟，连行走都有困难，甚至几乎不能外出。

一九八八　昭和六十三年　六十六岁

四月，肋骨二度骨折，虽然脑中已有小说的构想，却无法写成文字。

一九八九　昭和六十四年&iddot;平成一年　六十七岁

八月三十一日，从住了约十五年之久、以为将在该地终老的羽根木，迁居至小金井市的前原叮，第一次搬离东京居住，并与助手本多正一同住。

十月，《中井英夫作品集》全十卷，以及别卷一，已全数出版完结。

十一月，因烂醉跌倒而住院一周。

一九九一　平成三年　六十九岁

二月，在《朝日新闻》发表〈再见自作‐‐献给虚无的供物〉。

此时因饮酒过量与严重的失眠，完全无法动笔。

一九九二　平成四年　七十岁

三月，检查出肝硬化与c型肝炎。

自六月起，纷纷造访故居、旧友之墓。

十一月，因右腹剧痛入院，诊断出胰脏结石与慢性胰脏炎。

一九九三　平成五年　七十一岁

一月，迁居杉并区天沼。

出版《定本&iddot;黑衣的短歌史》。

七月十六日，因肝硬化并发腹水而住院。

二十七日，口述诗作〈眠〉，后来成为其遗作。

十二月十日，经过辗转转院治疗，最后仍因肝病过世，享年七十一岁。